Олега Янковского когда-то назвали «аристократом советского кино». Эффектная внешность актера и его великолепные утонченные манеры помогали не только успеху на экране, но и популярности у прекрасного пола, что когда-то закрепило за Янковским и репутацию неисправимого ловеласа.
В первый раз актер женился еще будучи студентом второго курса. Его супруга Людмила Зорина уже была состоявшейся актрисой театра, и именно благодаря ей молодой актер получил свой «пропуск» на подмостки.
Впрочем, когда на большой экран вышли фильмы с участием Янковского, на актера буквально обрушилась всесоюзная слава, у него появились миллионы обожательниц. Мало какой мужчина смог бы выдержать испытание славой. Периодически возникали слухи о многочисленных интрижках актера, однако далеко не все они были правдой.
Янковскому приписывали роман с Ириной Купченко, уж очень искренне их игра смотрелась на экране. Однако, это предположение не нашло подтверждения. А вот с Еленой Прокловой у Янковского действительно был продолжительный роман. Актриса даже призналась, что ждала ребенка, однако прервала беременность, чтобы не разрушать семью возлюбленного.
Актриса Елена Костина была партнершей Янковского по фильму «Полеты во сне и наяву». По сюжету Костина играла любовницу главного героя, а его жене досталась и роль экранной супруги. Костина позже рассказывала, что и сама не заметила, как экранные чувства для нее переросли в настоящие. Впрочем, на тот момент между актерами ничего не произошло, зато роман вспыхнул с новой силой, когда они встретились 10 лет спустя. Впрочем, актриса не строила иллюзий, понимая, что отношения закончатся с окончанием совместных съемок. Так оно и случилось.
Уже в нулевых появились слухи о романе Олега Янковского с актрисой Еленой Войновской. На тот момент актрисе было 42 года и она была замужем. Когда Войновская узнала о беременности, решила расстаться с мужем. Впрочем, на вопрос об отце ребенка актриса не давала однозначного ответа. Однако, ее мама в одном из интервью раскрыла, что отцом ребенка является Янковский и мальчика назвали Олегом именно в его честь.