Илью Олейникова многие называли «грустным клоуном». Однако, артист на самом деле сохранял позитивный настрой даже в самых тяжёлых и сложных ситуациях и продолжал работать, несмотря на болезнь.
Впервые Олейников почувствовал недомогание ближе к середине нулевых. Актёр думал, что кашель и проблемы с дыханием — результат постоянного курения, на то чтобы пройти полное обследование у него не хватало времени. Олейников полностью посвящал себя съёмкам и различным рабочим проектам.
И всё же, звезде легендарного «Городка» пришлось обратиться к медикам, когда у него начал пропадать голос. Диагноз был неутешительным — у артиста обнаружили рак лёгких с метастазами в последней стадии. Опухоль оказалось неоперабельной, однако Олейников решил бороться экспериментальными и нетрадиционными способами. К сожалению, несмотря на позитивный настрой, лечение не помогло. Однако, Илья Олейников не отказался от работы, продолжая сниматься до последнего дня.
В поздних выпусках»Городка» артист уже не мог разговаривать самостоятельно и его озвучивал Геннадий Богачёв. В один из дней актёру стало плохо прямо на съёмках, и именно его бессменный партнёр Юрий Стоянов настоял, чтобы Олейникову вызвали скорую. Мужчину доставили в больницу и погрузили в медикаментозный сон, чтобы дать возможность восстановиться его ослабленному организму. Однако, он так и не пришел в себя. Утром 11 ноября 2012 года врачи констатировали остановку сердца. На тот момент Илье Олейникову было всего 65 лет.
